2002 : Aaron Carter. Ils se sont rencontrés par le biais de Disney où ils travaillaient tous les deux. Leur histoire s'est terminée car Aaron l'aurait trompé avec Lindsey Lohan ! Hilary a reparlé de cette histoire récemment en disant que c'était du passé et que tous celà avait été un grand malentendu !
2003-2004 : Frankie Muniz. Ils se sont rencontrés d'une part dans un épisode de Lizzie, mais aussi sur le tournage de Cody Bank. (Sur la photo que vous voyez ils n'étaient plus ensemble mais on peut voir qu'ils entretiennent quand même de bons rapports même après leur rupture).
2004 : Jordan Masterson. Il s'agit du frère de Christopher Masterson, le grand frère dans Malcolm ! On en sais pas plus sur leur rencontre ...
2004 : Chad Michael Murray. Nous sommes a peu près certains qu'ils sont sortis ensemble sur le tournage de Comme Cendrillon.Mais ils n'ont pas voulut médiatiser leur histoire, Chad étant majeur alors qu'Hilary ne l'était pas à cette époque.
2004-2006 : Joel Madden. Il s'agit de la plus longue histoire d'Hilary avec un homme ! Et cette histoire en a surpris plus d'un ! Hilary et Joel se sont séparés d'un commun accord. Sachez qu'Hilary a eu du mal à digérer par la suite que Joel s'en soit
si rapidement remis en sortant avec la sulfureuse
Nicole Richie !
2007 : Barry Zito. Il s'agit d'un joueur de
Baseball. Leur histoire aura été très courte !
2007 : Frankie Delgado. Très courte
histoire là aussi avec ce musicien !
2007- ....... : Mike Comrie. Que dire sur lui ! C'est un
joueur professionel de Hockey sur glace de
l'équipe New York Islander. Pour l'instant
aucune ombre au tableau concernant leur
relation mise à par les kilomètres qui les
séparent, Hilary habitant à Los Angeles et
lui à New York. Plus d'un an que leur
histoire dure et en espérant que ça durera
longtemps! En tout cas moi, parmis tous
ces prétendant c'est Mike qui me plait le
plus ! Il me parrait super sympa ^^